Развлекательные сайты в основном являются коммерческими, но они заслуживают отдельного внимания. Цель развлекательных сайтов состоит в том, чтобы просто развлечь своих посетителей. В некотором смысле они продают развлечения или, другими словами, стараются продать приятные переживания. Несмотря на то, что коммерческие сайты, такие как сайты электронной коммерции, хотят, чтобы их посетители получили положительные эмоции или даже развлеклись, само развлечение в действительности носит второстепенный характер. Хотя сайт для продажи одежды тоже может быть оформлен в стиле джунглей и забавлять посетителя россказнями о путешествиях в далекие страны, но лежащая в основе этого идея заключается в том, что положительные эмоции помогают продавать одежду. Если одежда не раскупается, то сайт прекращает свою работу. В случае развлекательного сайта продаваемым товаром является само развлечение.
Создание приятных эмоций, будь то посещение Веб-сайта, видеоигра или просмотр фильма, это не то, что можно легко спроектировать. Удерживать зрителя, всецело занимая его внимание и делая довольным, может быть трудным, и стереотипный подход к этому работает не всегда. К примеру, Голливуд не оставляет попытки понять, почему одни ожидаемые блокбастеры проваливаются в прокате, в то время как неизвестные независимые фильмы становятся успешными. Новизна — это единственная вещь, которая, кажется, будет всегда раскупаться. Если история слишком напоминает что-то, что человек уже испытывал раньше, то часто это выглядит скучным и трафаретным. Веб-сайтам, созданным для развлечений, обычно необходимо нарушить соглашения, чтобы быть успешными.
Развлекательные сайты могут находить новизну или неожиданность более полезными, чем структуру или последовательность.